La centenaria Gran Vía es una de las principales arterias de la ciudad y una de sus avenidas más emblemáticas. Su creación, entre 1910 y 1931, supuso el comienzo de la modernización de la ciudad con la construcción de los primeros rascacielos del país y la incursión de las corrientes arquitectónicas del momento procedentes de Estados Unidos.

El proyecto, pensado para descongestionar el caótico centro de la ciudad -que estaba formado por un entramado de callejuelas de las que desaparecieron veintidós-, se realizó en tres tramos, empezando por su confluencia con la calle Alcalá. El primero de ellos continuaba hasta la Red de San Luis, el segundo hasta la plaza del Callao y, por último, el tercero continuó hasta la plaza de España. Cada uno de ellos reflejó la nueva arquitectura de los años en que se realizaron.

Debido a que el proyecto debió respetar tres edificios religiosos -el Real Oratorio del Caballero de Gracia, la iglesia de San José y la desaparecida iglesia de San Francisco de Borja-, el trazado de la avenida terminó siendo más irregular de lo previsto. El resultado es un magnífico conjunto de edificios que incluye algunos tan emblemáticos como el Metrópolis, el edificio de Telefónica, el Casino, el Edificio Capitol o el cine Callao.

La última reforma realizada en la Gran Vía finalizó en noviembre de 2018, en la que se ensancharon las aceras, se reordenó el tráfico y se inauguraron nuevos pasos de cebra, con la intención de dar más protagonismo a los peatones y a las bicicletas, que gozan desde entonces de un carril bici entre la Plaza de Callao y Plaza de España en sentido subida. Además, se mejoró la calidad ambiental y paisajística mediante la plantación de nuevo arbolado y se estrenaron nuevos modelos de bancos, luminarias y semáforos.