Em 1886 o sapateiro José Pradillo y Pedraza, de Quintanar de la Orden abriu este pequeno estabelecimento em Lavapiés, no número 10 da rua Magdalena - onde viveu Cervantes -, com o nome de Calzados La Universal, onde fabricava e vendia o seu calçado. Onze anos mais tarde, com a demolição do edifício, José Pradillo muda-se para o número 13, passando o negócio a denominar-se Calzados Pradillo. 

Originalmente, os sapatos eram fabricados para clientes de alto poder aquisitivo, destacando-se pela sua qualidade e elegância. Na década de 1930, o seu filho mais novo, Gonzalo Pradillo, começa a desenhar e a fabricar sapatos e moldes ortopédicos (alguns dos quais continuam a comercializar-se hoje em dia).

A partir de então, e até ao presente, Caalzados Pradillo destaca-se pela sua oferta de sapatos confortáveis e anatómicos, que combinam elegância, conforto e um estilo desportivo. A loja vende também sapatos italianos e alemães, que importa em rigoroso exclusivo.

Calzados Pradillo conta com várias sucursais, em Goya, 117, Guzmán el Bueno, 85, Bravo Murillo, 140, e em Alcalá 414, no centro comercial Alcalá Norte.