Der Schuhmacher José Pradillo y Pedraza aus Quintanar de la Orden gründete 1886 sein kleines Geschäft in Lavapiés. Unter dem Namen Calzados La Universal produzierte und verkaufte er Schuhe in der Calle Magdalena Nr. 10, dem ehemaligen Wohnhaus von Cervantes. Nach dem Abriss dieses Gebäudes wurde es elf Jahre später unter dem Namen Calzados Pradillo in die Nummer 13 verlegt. 

Ursprünglich wurden die Schuhe mit Blick auf Kunden mit hoher Kaufkraft hergestellt, wobei ihre Qualität und Eleganz hervorsticht. In den 1930er Jahren war es sein jüngster Sohn Gonzalo Pradillo, der mit der Entwicklung und Herstellung orthopädischer Schuhe und Leisten (von denen einige noch heute verkauft werden) begann.

Seit damals und bis heute zeichnet sich Pradillo dadurch aus, dass er bequeme und anatomisch geformte Schuhe anbietet, die Eleganz, Komfort und einen sportlichen Stil vereinen. Seine Sammlung umfasst italienische und deutsche Schuhe, die er ausschließlich importiert

Pradillo hat weitere Filialen in den Straßen 117 Goya, 85 Guzmán el Bueno, 140 Bravo Murillo und 414 Alcalá im Einkaufszentrum Alcalá Norte.