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El zapatero José Pradillo y Pedraza, de Quintanar de la Orden, fundó su pequeña tienda en Lavapiés en 1886. Bajo el nombre de Calzados La Universal, fabricaba y vendía el calzado en el número 10 de la calle Magdalena, que fue en tiempos casa de Cervantes. Tras el derribo de este inmueble, once años después se traslada al número 13, con el nombre de Calzados Pradillo. 

En sus orígenes, los zapatos eran fabricados pensando en clientes de alto poder adquisitivo, en los que destacaba su calidad y elegancia. En la década de 1930, su hijo pequeño Gonzalo Pradillo es quien comienza a diseñar y fabricar zapatos y hormas ortopédicas (algunas de las cuales siguen comercializándose hoy).

Desde entonces y hasta la actualidad, Pradillo destaca por ofrecer zapatos cómodos y anatómicos, en los que se combina elegancia, comodidad y un estilo sport. En su colección hay zapatos italianos y alemanes que importa en exclusiva

Pradillo cuenta con otras sucursales en las calles Goya, 117 (que también tiene una clínica de podología); Guzmán el Bueno, 85; Bravo Murillo, 140; y en la calle Alcalá 414, en el centro comercial Alcalá Norte.