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Situado en la plaza a la que da nombre, este monasterio de religiosas de la Orden Militar de Santiago fue fundado por Felipe IV en 1650. Obra de los arquitectos Manuel y José del Olmo, su elemento más destacado es, sin duda, su iglesia, de planta de cruz griega y extremidades en semicírculo, con una hermosa cúpula sobre pechinas y pilares achaflanados en el centro.

En cuanto a la fachada, consta de un pórtico de ingreso formado por tres arcos de medio punto flanqueado por dos torres. En su hornacina alta destaca el interesante grupo escultórico que representa a Santiago Matamoros. Las dependencias del convento, que durante más de un siglo no fueron otra cosa que un conjunto de casas alrededor de la iglesia, fueron reorganizadas por Francisco Sabatini en torno a 1753.

El inmueble fue declarado Bien de Interés Cultural en categoría de Monumento en 1970.

En 2020 comenzó la segunda fase de rehabilitación del edificio, realizándose trabajos de consolidación estructural y restauración de la iglesia, el zaguán y las torres del Convento, de cara a su apertura al público. Para más información sobre su rehabilitación, consultar la web de la Fundación Comendadoras de Santiago.