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Puente de estilo barroco sobre el río Manzanares. Terminado por Pedro de Ribera, se construyó entre 1719 y 1724. Se compone de nueve ojos de medio punto con sillares de granito. Son característicos los semicírculos a lo largo del pavimento y los dos cuerpos en forma de templete a los lados del arco central, que albergan las esculturas de San Isidro y Santa María de la Cabeza, de Juan Ron.

Las obras de la M-30 para el tramo de los puentes de Segovia y Toledo ejecutadas en el periodo 1972-74 incluyen el desdoblamiento del puente de Toledo mediante dos pasarelas paralelas de trazado curvo proyectadas por Fernández Casado, peatonalizándose y cerrándose al tráfico. Entre 1986 y 1987 se remodela el entorno afectado por la M-30 con proyecto de Javier Bellosillo. Entre 1992 y 1997, el Ayuntamiento, realiza trabajos de restauración y consolidación dirigidos por José Mª Sendarrubias y Alberto Arias, actuación premiada por la Gerencia de Urbanismo en 1997.

La última intervención que ha sufrido el puente ha sido durante la construcción de Madrid Río, que le afectó directamente en los vanos laterales.