Este puerto de montaña, situado a a 1858 metros de altitud, es el más alto de la sierra de Guadarrama y uno de los más elevados de España, en el que limitan las provincias de Madrid y Segovia.

El proyecto del puerto fue realizado en 1778, por el arquitecto real Juan de Villanueva, aunque no se abrió al tráfico hasta diez años más tarde, bajo el reinado de Carlos IV. Durante mucho tiempo, fue paso habitual de reyes y ministros que atravesaban la sierra destino a La Granja de San Ildefonso.

Además, este puerto alberga la estación de esquí Puerto de Navacerrada, donde se practican actividades deportivas, como el esquí de travesía, de fondo y raquetas, además de celebrarse pruebas de esquí-alpinismo, maratones y carreras de montaña.